Introduction :
Les parabènes sont des produits chimiques largement utilisés dans l'industrie cosmétique mais aussi pharmaceutique comme conservateurs, afin d'empêcher le développement des champignons et des bactéries. On les trouve aussi à l'état naturel dans certains aliments tels que les mûres, l'orge, les fraises, le cassis, les pêches, les haricots blancs, les oignons ou même la vanille. Ils existent aussi naturellement dans le corps humain (précurseur du Coenzyme Q10). Ils sont alors rapidement absorbés, métabolisés et excrétés.
Ils sont utilisés depuis plus de 50 ans et on en trouve dans plus de deux tiers des cosmétiques, toutes catégories confondues (shampooings, crèmes, mousses à raser... et même dans les produits pour bébés).
Ce produit que nous appelons "le parabène" devrait en réalité s'appeler "les parabènes". Il en existe plusieurs sortes et sont souvent utilisés ensemble.
1.1 Propriétés et structures chimiques:
Les parabènes constituent la famille des esters de l'acide p-hydroxybenzoique. Les différentes propriétés physico-chimiques des parabènes les plus couramment utilisés sont regroupées dans le tableau ci dessous
Structure générale |
|
|||
R |
Methyl |
Ethyl |
Propyl (C3H7) |
Butyl |
N° CAS* |
99-76-3 |
120-47-8 |
94-13-3 |
94-26-8 |
N° EINECS** |
202-785-7 |
204-399-4 |
202-307-7 |
202-318-7 |
N°INS/E (Ester/Sel) |
E218/E219 |
E214/E215 |
E216/E217 |
- |
Masse molaire (g.molˉ¹) |
152,05 |
166,06 |
180,08 |
194,09 |
Pf (°C) |
131 |
116-118 |
96-98 |
68-69 |
Peb (°C) |
270-280 |
297-298 |
- |
- |
Solubilité dans l'eau à 25°C |
0,25% |
0,17% |
0,05% |
0,02% |
PKa |
8,17 |
8,22 |
8,35 |
8,37 |
Apparence (à 25°C) |
Cristaux incolores sans odeurs et sans goût |
* : Numéro attribué par le Chimical Abstracts Service, une division de l'American Chemical Society pour désigner une substance chimique. Le but est de faciliter les recherches dans la base de données.
** : Permet d'identifier une substance chimique répertoriée dans l'inventaire européen des substances chimiques commerciales existantes et dangereuses.
Cependant, on trouve aussi l'isopropyl, l'isobutyl et le benzylparaben qui ne sont pas détaillés dans le tableau du fait de leur faible emploi. Les produits cosmétiques sont généralement sous forme liquide ou gel et ont un pH compris entre 5 et 7 (pour les produits H/E). Avec un pKa moyen de 8,2, les parabènes sont des acides faibles. Ils se trouvent donc sous leur forme acide dans ce domaine de pH. A température ambiante, ils se présentent sous la forme de cristaux, il faudra donc les solubiliser dans un solvant adéquat pour les incorporer dans la matrice souhaitée.