Un parabène résulte d'une réaction d'estérification entre un acide parahydroxybenzoïque et un alcool.
C’est lors de l’expérience du 02 décembre 2014 que l’on a fait une estérification.
Nous avons suivi le protocole suivant :
Introduire dans un ballon 28,4 mL d’alcool benzylique correspondant à une quantité de matière n = 2.0x10-1 mol, 11,4 mL d’acide carboxylique pour réaliser un mélange stœchiométrique, 1 mL d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise le montage schématisé ci- dessous :
On chauffe à ébullition douce pendant une heure.
Pendant ce temps, nous pouvons donc répondre aux questions suivantes : la réaction est lente et limitée. L'acide sulfurique joue le rôle de catalyseur, il permet d'augmenter la vitesse de réactif. Le montage utilisé est un dispositif de chauffage à reflux. Il permet d'augmenter la vitesse de la réaction en travaillant à température modérée. Il évite les pertes de matière : les vapeurs se condensent dans le réfrigérant et retombent dans le milieu réactionnel. Le réfrigérant à boules permet de condenser les vapeurs et ainsi d'éviter une perte de matière dans le milieu réactionnel.
Au bout d’une heure, on refroidit le mélange réactionnel et on y ajoute 50 mL d’une solution aqueuse de chlorure de sodium de masse volumique p = 1,20 g.mL-1. On verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter. On agit et on laisse décanter. Puis on élimine la phase aqueuse. On ajoute dans l’ampoule à décanter 50 mL d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ (aq) + HCO₃- (aq)), il se produit un dégagement gazeux. On laisse décanter et on évacue la phase aqueuse. On rince à nouveau la phase organique à l’eau distillée. Après décantation, on recueille la phase organique dans un bécher et on la sèche avec du sulfate de magnésium anhydre.
On observe 2 phases dans l’ampoule à décanter : la phase organique et la phase aqueuse. L’ester se situe dans la phase organique et supérieure avec l’alcool benzylique restant. Il reste dans la phase aqueuse, l’eau, le chlorure de sodium, acide carboxylique restant.
Nous avons obtenu l'éthylparaben suivant :
VIDEO DE L'ESTERIFICATION A REGARDER SEULEMENT JUSQU'A 1min47.